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有机硅烷还原剂简介

更新时间:2023-11-14      点击次数:584

有机硅烷还原在具有Si-H键的合成有机化学中非常普遍,具有弱极化,因此氢本质上是氢化的。由于Si-H键仅是弱水解,因此硅烷有可能成为高选择性还原剂,从而减少许多官能团,并对其他可还原官能团具有出色的耐受性。有机硅烷在低毒性、易于处理和易于最终产品纯化方面具有其他优势。此外,还报道了许多对映选择性有机硅烷的还原。离子和有机金属催化的有机硅烷还原已被广泛审查。


有机硅烷广泛的电子和空间多样性提供了广泛的反应性选择性。例如,均聚甲基氢硅氧烷,HMS-992型,相关的均聚物代表了一种高分子量的硅烷还原剂,可以提供显著的产品隔离优势。3二苯基硅烷,SID4558.0,已被证明可以选择性地将酰胺还原为醛。4三异丙基硅烷,SIT8385.0,已被证明具有空间优势,导致半缩醛前体的β-芳基葡糖苷的含量更高。


四甲基二硅氧烷, TMDS,SIT7546.O,最近被证明在将半缩减为相应的一些方面非常有用。这已应用于成功合成具有重要药学意义的格列净家族糖尿病 2 特异性葡萄糖转运 2 (SGLT2) 抑制剂药物,例如卡格列净 (Invokana) 和达格列净 (Farxiga) 等。6TMDS也被证明可以非常有效地将硝基芳基还原为苯胺7在生产齐拉西酮的关键中间体时,在将酮还原为亚甲基方面,是对三乙基硅烷的改进。


均聚甲基氢硅氧烷

HMS-992型:

安全:氮气包装

硅氧烷基硅烷还原剂:

有机硅烷是类碳氢化合物,具有作为离子和自由基还原剂的能力。与许多其他还原剂相比,这些试剂及其反应副产物更安全,更易于处理和处置。与铝基、硼基和其他金属基氢化物相比,硅的金属性质及其相对于氢的低电负性导致 Si-H 键极化,产生氢化氢和更温和的还原剂。硅基还原剂手册的表1总结了一些关键的硅烷还原。

悬垂功能液;聚甲基氢硅氧烷,TMS封端

甲基氢硅氧烷均聚物用作防水剂、还原剂和一些发泡有机硅体系的组分。

聚(甲基氢硅氧烷);甲基氢硅氧烷;聚硅氧烷、甲基氢;硅氧烷和有机硅,甲基氢

1.粘度:20-35 cSt

2. 分子量: 1,800-2,100 g/mol

3.摩尔% 氢化物: 100

4.将内酯减少为乳醇

5.通过氢化锌催化将醛、酮、酯、内酯、甘油三酯和环氧化物还原为醇

6.使用四异丙醇钛催化进行酮和醛的还原胺化反应,并将酸或酯还原为1°醇

7.使用TBAF催化选择性地减少醛而不是酮

8.用于“原位"生成三正丁基氢化锡氢化物,并在一锅氢锡化/Stille偶联序列中生成

9.将酯还原为醇


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